Причина в моем случае - слишком много generalize со сбросом oobe, а строго говоря можно только 3 раза. И когда эти три раза использованы - возникает ошибка, вынесенная в тему.

Решение: создаем reg-файл со следующим содержимым:

Windows Registry Editor Version 5.00

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\Setup\Status\SysprepStatus]
"GeneralizationState"=dword:00000007
"CleanupState"=dword:00000002

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\SoftwareProtectionPlatform]
"SkipRearm"=dword:00000001

Первые два ключа отвечают за приведение sysprep в нужное настроение.
Второй ключ разрешает сбросить активацию даже если счетчик активаций равен нулю.

Сей грязный хак нащупал мой коллега rustedowl, за что ему огромное спасибо.

__